Eine Charter mit Skipper und eine Crewed Charter unterscheiden sich hauptsächlich in Bezug auf den Umfang der gebotenen Dienstleistungen und die Größe der Besatzung. Bei einer Charter mit Skipper wird eine Yacht gechartert, welche von einem professionellen Skipper geführt wird. Dieser ist für die Navigation und Sicherheit zuständig. Die Verpflegung des Skippers obliegt dem Charterer, ebenso muss eine eigene Kabine und Zugang zu einer Nasszelle für den Skipper gewährleistet sein.
Im Gegensatz dazu bietet eine Crewed Charter ein luxuriöses Erlebnis und ein vollumfängliches Servicepaket mit einer festen Besatzung an Bord, welche nicht nur einen Skipper, sondern in der Regel mindestens ein weiteres Besatzungsmitglied umfasst. In der Regel ist dies eine Deckhand, eine Hostess und eventuell ein Koch. Die genaue Zusammensetzung der Crew variiert je nach Yacht. Bei Yachten, welche ausschließlich für Crewed Charter angeboten werden, ist im Allgemeinen eine feste Besatzung an Bord und Gäste können keine Änderung an der Zusammenstellung der Besatzung vornehmen.
Für Yachten, die auch bareboat verfügbar sind, kann eine Besatzung je nach Wunsch dazu gebucht werden. Bei einer Crewed Charter wird in der Regel jeder Aspekt des Yachturlaubes, von der Navigation über das Kochen bis hin zum Housekeeping, abgedeckt. Während eine Charter mit Skipper Flexibilität und gegebenenfalls die Möglichkeit zur aktiven Teilnahme bietet, zielt ein Crewed Charter auf einen luxuriösen, sorgenfreien Urlaub mit umfassendem Service ab.